От пребывания Грязного в плену, в прошлом крупного опричника, который угодил к крымцам сразу, как только опричнину отменили, сохранился любопытный документ, который высоко оценен литературоведами – переписка Грязного с Грозным. Итак, Грязной, думский боярин, попал в плен к крымскому хану, заехав на его территорию. Хан обрадовался, поскольку знал расположение царя к Василию. В письме царю Грязной передает предложения хана: 100 тысяч рублей за выкуп (столько налога давали все опричные земли, сумма колоссальная) или обмен на Дивея Мурзу, захваченного русскими. Ответ царя изобилует резкостями в адрес своего верного холопа, который думал, что едет в “улусы крымские” на охоту, а его повязали, как зайца. Крымцы лучше, чем люди Грозного, умеют воевать, признает царь, иначе как они “через Оку перебирались” и до Москвы доходили? Иван ценит Грязного – 2 тысячи рублей максимум, едко замечая, что “прежде такие по 50-ти рублев бывали”. Нет смысла и в обмене на Дивея – тот гораздо знатнее, чем Грязной, да и вообще это невыгодно: "...ты один свободен будешь, да приехав, по своему увечью лежать станешь, а Дивей, приехав, учнет воевати да неколко сот кристьян лутчи тебя пленит. Что в том будет прибыток?"

Что интересно, Грязной нашел в себе силы достойно ответить царю. Да, Иван, ты почти бог, но ты не прав. Я ехал в разведку, но положился на людей, которые того не заслуживали. И не “как зайца” меня повязали, а в бою – шестерых убил, 22 человека ранил, и лишь когда упал без сознания, только и был пленен. Что же до упрека царя, что “болеть будешь” - “так ведь не с печи убился”, парирует Грязной.

Ответ этот стоил Грязному дорого. Он возвратился в Москву через много лет, и через несколько месяцев умер. Все-таки хороший климат на Мангупе, раз в каменном мешке Грязной чувствовал себя куда лучше, чем в палатах московских. Впрочем, возможно, что сидел он вовсе и не на Мангупе, а в Чуфут Кале. Но и там климат тоже ничего.