В начале 1990-х Черкашин приглашен работать на Ленинградское телевидение ведущим еженедельной передачи «Воскресный лабиринт» (редакция «Просвещение»); он постоянно сотрудничал с Ленинградским радио. Общественный темперамент Черкашин проявляется в самых разных областях культурной жизни: он принимал участие в движении за возрождение Музея обороны Ленинграда в Соляном городке, за создание музея в Михайловском замке, был одним из основателей Всемирного клуба петербуржцев.
После известного путча Черкашин был в конце авг. 1991 командирован газетой «Час пик» в Форос, где он «на месте» беседовал с моряками и другими очевидцами событий. Прочитав статьи Черкашина в газете, М.С.Горбачёв позвонил ему и пригласил в Москву, Черкашин брал интервью у М.Горбачёва, А.Яковлева, А.Руцкого и др. Эти материалы, а также кадры, отснятые в Севастополе, должны были войти в фильм о путче. Презентация этих материалов и встреча с участниками событий состоялась в Московском киноконцерте. В последующие годы Черкашин также неоднократно общался с М.Горбачевым — и в Москве, и в Санкт-Петербурге. Вместе с Горбачевым, митрополитом Питиримом, сотрудниками Министерства экологии Черкашин ездил в Нидерланды на заседание Международной организации по биополитике.
После распаде СССР Черкашин входил в Комиссию при Верховном Совете России по статусу г.Севастополя.
В 1995 издана книга «Избранный день» (писатель работал над нею с 1981 по 1987, но издательства, в которые Черкашин обращался, не решались выпустить ее в свет). Книга посвящена трагической теме термоядерной войны. От имени тогдашнего мэра Санкт-Петербурга А.Собчака книга была разослана как предостережение президентам стран, обладающих атомным оружием, а также в Хиросиму. Из Музея Хиросимы Черкашин получил письма с благодарностью: сообщалось, что книга будет экспонироваться в Музее.
Материалом для творчества Черкашина была не только его общественно-политическая деятельность. Он немало странствовал по свету, совершил кругосветное путешествие к берегам Антарктиды, повторяя маршрут легендарных шлюпов «Восток» и «Мирный». Из этой экспедиции Черкашин посылал регулярные репортажи в газету «Правда».
Творческие интересы Черкашина были широки и разнообразны. Он известен как один из самых читаемых детских писателей, как исторический романист, публицист; многие его произведения переведены на языки народов СССР и России, на иностранные языки.
Прах Черкашина захоронен в Севастополе на кладбище Коммунаров. Памятник ему стоит рядом с памятником его любимого героя — лейтенанта П.П.Шмидта.
После кончины Черкашина в Севастополе был создан фонд истории и культуры им. Черкашина. Фонд ведет просветительскую работу, организует конкурсы школьников. Готовится к выпуску альманах, посвященный памяти Черкашина. Детская библиотека в Севастополе носит его имя.